Il Milan ha ottenuto la sua prima vittoria in questa edizione della Champions League battendo il Bruges per 3-1 a San Siro. La squadra rossonera ha mostrato carattere nonostante un inizio difficile, con il Bruges che ha colpito una traversa con Ordonez e sfiorato il vantaggio. Il Milan ha risposto con intensità e ha sbloccato il match al 34' grazie a un calcio d'angolo trasformato in rete da Pulisic. La situazione per il Bruges è peggiorata ulteriormente al 40' con l'espulsione di Onyedika dopo un intervento falloso valutato dal VAR.
Il secondo tempo si è aperto con il pareggio del Bruges al 51', con Sabbe che ha superato Maignan dopo un assist di Vetlesen. La reazione del Milan è stata immediata, e al 61' Reijnders ha riportato avanti i rossoneri su assist di Okafor. Lo stesso Reijnders ha poi chiuso i conti al 71' siglando la sua doppietta, grazie a un assist di Chukwueze. All'87', un episodio che avrebbe potuto segnare la storia: Francesco Camarda, appena entrato in campo e all'esordio in Champions League a soli 16 anni, ha segnato di testa. Tuttavia, il gol è stato annullato per fuorigioco, impedendo così al giovane attaccante di diventare il più giovane marcatore della competizione.
Il Milan si porta così a 3 punti nel girone, raggiungendo proprio il Bruges in classifica e mantenendo vive le speranze di qualificazione.
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